ในปี พ.ศ. 2519 ปาปัวนิวกินีได้รับสถานะผู้สังเกตการณ์^[9] และตลอดช่วงพุทธทศวรรษ 2510 กลุ่มประเทศสมาชิกได้มีการจัดตั้งโครงการความร่วมมือทางเศรษฐกิจอย่างจริงจัง หลังจากผลของการประชุมที่จังหวัดบาหลี ในปี พ.ศ. 2519 แต่ว่าความร่วมมือดังกล่าวได้รับผลกระทบกระเทือนอย่างหนักในช่วงพุทธทศวรรษ 2520 ก่อนจะได้รับการฟื้นฟูเมื่อปี พ.ศ. 2534 เนื่องจากไทยเสนอให้มีการจัดตั้งเขตการค้าเสรีขึ้น ต่อมาประเทศบรูไนดารุสซาลาม ได้เข้าร่วมเป็นสมาชิกเป็นประเทศที่หก เมื่อวันที่ 8 มกราคม พ.ศ. 2527 ซึ่งห่างจากวันที่บรูไนประกาศเอกราชเมื่อวันที่ 1 มกราคม เพียงสัปดาห์เดียว^[10]

ต่อมา เวียดนามเข้าร่วมเป็นสมาชิกประเทศที่เจ็ด ในวันที่ 28 กรกฎาคม พ.ศ. 2538^[11] ไม่นานหลังจากนั้น ลาวและพม่าได้เข้าร่วมเป็นสมาชิกประเทศที่แปดและเก้าตามลำดับ ในวันที่ 23 กรกฎาคม พ.ศ. 2540^[12] ส่วนกัมพูชามีความประสงค์ที่จะเข้าร่วมเป็นสมาชิก แต่ถูกเลื่อนออกไปจากปัญหาความขัดแย้งทางการเมืองภายในประเทศ จนกระทั่งในวันที่ 30 เมษายน พ.ศ. 2542กัมพูชาได้เข้าร่วมเป็นสมาชิกประเทศที่สิบ หลังจากรัฐบาลกัมพูชามีความมั่นคงแล้ว^[12][13]

ในช่วงพุทธทศวรรษ 2530 สมาชิกอาเซียนได้มีประสบการณ์ทั้งในด้านการมีประเทศสมาชิกเพิ่มมากขึ้น รวมไปถึงความพยายามในการรวบรวมกลุ่มประเทศให้เป็นหนึ่งเดียวไปอีกขึ้นหนึ่ง ในปี พ.ศ. 2533มาเลเซียได้เสนอให้มีความร่วมมือทางเขตเศรษฐกิจเอเชียตะวันออก ซึ่งประกอบด้วยประเทศกลุ่มสมาชิกอาเซียน สาธารณรัฐประชาชนจีน ญี่ปุ่นและเกาหลีใต้^[14] โดยมีเจตนาเพื่อถ่วงดุลอิทธิพลของสหรัฐอเมริกาซึ่งเพิ่มพูนมากขึ้นในความร่วมมือทางเศรษฐกิจเอเชีย-แปซิฟิก (APEC) และภูมิภาคเอเชียโดยรวม^[15][16] แต่ว่าข้อเสนอดังกล่าวถูกยกเลิกไป เพราะได้รับการคัดค้านอย่างหนักจากญี่ปุ่นและสหรัฐอเมริกา^[15][17] แม้ว่าจะประสบความล้มเหลวในด้านดังกล่าว แต่กลุ่มสมาชิกก็ยังสามารถดำเนินการในการรวมกลุ่มประเทศให้เป็นหนึ่งเดียวกันต่อไปได้

ใน พ.ศ. 2535 มีการลงนามใช้แผนอัตราภาษีศุลกากรพิเศษที่เท่ากัน (Common Effective Preferential Tariff) โดยมีวัตถุประสงค์เพื่อเพิ่มขีดความสามารถในการแข่งขันของอาเซียนในฐานะที่เป็นฐานการผลิตที่สำคัญเพื่อป้อนสินค้าสู่ตลาดโลก โดยอาศัยการเปิดเสรีด้านการค้าและการลดภาษีและอุปสรรคข้อกีดขวางทางการค้าที่มิใช่ภาษี รวมทั้งการปรับเปลี่ยนโครงสร้างภาษีศุลกากรเพื่อเอื้ออำนวยต่อการค้าเสรี โดยกฎหมายดังกล่าวเป็นโครงร่างสำหรับเขตการค้าเสรีอาเซียน หลังจากวิกฤตการณ์ทางการเงินในเอเชีย ในปี พ.ศ. 2540 ข้อเสนอของมาเลเซียถูกหยิบยกขึ้นมาอีกครั้งในจังหวัดเชียงใหม่ หรือที่รู้จักกันว่า การริเริ่มเชียงใหม่ ซึ่งเป็นการรวมกลุ่มระหว่างกลุ่มสมาคมอาเซียนและประเทศในเอเชียอีกสามประเทศ คือ จีน ญี่ปุ่นและเกาหลีใต้^[18]

นอกเหนือจากความร่วมมือช่วยเหลือพัฒนาเศรษฐกิจของประเทศสมาชิกแล้ว อาเซียนยังมีวัตถุประสงค์ในการธำรงรักษาสันติภาพและความมั่นคงในภูมิภาค ในวันที่ 15 ธันวาคม พ.ศ. 2538 มีการลงนามสนธิสัญญาเขตปลอดอาวุธนิวเคลียร์เอเชียตะวันออกเฉียงใต้ เพื่อให้ภูมิภาคเอเชียตะวันออกเฉียงใต้เป็นเขตปลอดอาวุธนิวเคลียร์ สนธิสัญญาฉบับดังกล่าวเริ่มมีผลใช้บังคับเมื่อวันที่ 28 มีนาคม พ.ศ. 2540ซึ่งเป็นการห้ามอาวุธนิวเคลียร์ทุกประเภทในภูมิภาค^[19]

หลังจากปฏิญญาว่าด้วยความร่วมมือในอาเซียน ฉบับที่สอง (อังกฤษ: Bali Concord II) ในปี พ.ศ. 2546 กลุ่มประเทศอาเซียนได้ลงนามในความตกลงว่าด้วยทฤษฎีสันติภาพประชาธิปไตย ซึ่งหมายความว่า ประเทศสมาชิกทุกประเทศมีความเชื่อว่ากระบวนการตามหลักการประชาธิปไตยจะทำให้เกิดสันติภาพและเสถียรภาพในภูมิภาค นอกจากนั้น ประเทศอื่นที่มิได้ปกครองในระบอบประชาธิปไตยในปัจจุบันต่างก็เห็นว่าระบอบประชาธิปไตยเป็นระบอบการปกครองที่ประเทศสมาชิกอื่น ๆ ควรใฝ่หา^[20]

ผู้นำของประเทศสมาชิก โดยเฉพาะอย่างยิ่ง มหาเธร์ โมฮัมหมัดแห่งมาเลเซีย ตระหนักถึงความจำเป็นในการรวมกลุ่มประเทศกันอย่างจริงจัง โดยเริ่มตั้งแต่ พ.ศ. 2540 อาเซียนได้เริ่มตั้งก่อตั้งองค์การหลายแห่งในความพยายามที่จะบรรลุเป้าหมายดังกล่าว อาเซียนบวกสามเป็นองค์การแรกที่ถูกก่อตั้งขึ้น โดยมีวัตถุประสงค์เพื่อกระชับความสัมพันธ์กับจีน ญี่ปุ่นและเกาหลีใต้ ตามด้วยการประชุมเอเชียตะวันออกซึ่งมีอีกสามประเทศที่เข้าร่วมด้วย คือ อินเดีย ออสเตรเลียและนิวซีแลนด์ กลุ่มดังกล่าวมีแผนการที่เป็นรากฐานของประชาคมเอเชียตะวันออกในอนาคต ซึ่งร่างขึ้นตามอย่างของประชาคมยุโรปซึ่งปัจจุบันสิ้นสภาพไปแล้ว หลังจากนั้น ได้มีการจัดตั้งกลุ่มผู้ทรงคุณวุฒิอาเซียนขึ้น เพื่อศึกษาผลกระทบทั้งในด้านบวกและด้านลบของนโยบายดังกล่าว รวมไปถึงความเป็นไปได้ในการร่างกฎบัตรอาเซียนในอนาคต

ในปี พ.ศ. 2549 กลุ่มอาเซียนได้รับสถานภาพผู้สังเกตการณ์สมัชชาใหญ่แห่งสหประชาชาติ^[21] ซึ่งกลุ่มอาเซียนได้มอบสถานภาพ 'หุ้นส่วนการอภิปราย' ให้แก่สหประชาชาติเป็นการตอบแทน^[22] นอกเหนือจากนั้น ในวันที่ 23 กรกฎาคมปีนั้นเอง โจเซ รามุส-ออร์ตา นายกรัฐมนตรีแห่งติมอร์ตะวันออก ได้ลงนามในความต้องการในการเข้าร่วมเป็นสมาชิกของกลุ่มอาเซียนอย่างเป็นทางการ และคาดหวังว่าการได้รับสถานภาพผู้สังเกตการณ์เป็นเวลาห้าปีก่อนที่จะได้รับสถานภาพเป็นประเทศสมาชิกอย่างสมบูรณ์^[23][24]

ในปี พ.ศ. 2550 กลุ่มอาเซียนได้เฉลิมฉลองในวาระครบรอบ 40 ปีการก่อตั้งกลุ่มอาเซียน และครบรอบ 30 ปีความสัมพันธ์ทางการทูตกับสหรัฐอเมริกา^[25] ในวันที่ 26 สิงหาคม พ.ศ. 2550 กลุ่มอาเซียนตั้งเป้าที่จะบรรลุข้อตกลงการค้าเสรีทุกฉบับกับจีน ญี่ปุ่น เกาหลีใต้ อินเดีย ออสเตรเลียและนิวซีแลนด์ภายในปี พ.ศ. 2556 ไปพร้อมกับการก่อตั้งประชาคมเศรษฐกิจอาเซียน ภายในปี พ.ศ. 2558^[26][27] ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2550 กลุ่มประเทศสมาชิกอาเซียนได้ลงนามในกฎบัตรอาเซียน ซึ่งเป็นกฎข้อบังคับในการดูแลความสัมพันธ์ระหว่างประเทศสมาชิกกลุ่มอาเซียน และยกระดับกลุ่มอาเซียนให้เป็นองค์การระหว่างประเทศอย่างถูกต้องตามกฎหมาย 

ประเทศสมาชิกกลุ่มอาเซียนได้จัดการประชุมขึ้น เรียกว่า การประชุมสุดยอดผู้นำอาเซียน ซึ่งประมุขของรัฐบาลของแต่ละประเทศสมาชิกจะมาอภิปรายและแก้ไขประเด็นปัญหาที่เกิดขึ้นในพื้นที่ รวมไปถึงการจัดการประชุมร่วมกับประเทศนอกกลุ่มสมาชิกเพื่อเชื่อมความสัมพันธ์ระหว่างประเทศ

การประชุมสุดยอดผู้นำอาเซียนครั้งแรกจัดขึ้นที่จังหวัดบาหลี ประเทศอินโดนีเซีย ในปี พ.ศ. 2519 จากผลของการประชุมสุดยอดผู้นำอาเซียนครั้งที่สาม ณ กรุงมะนิลา ในปี พ.ศ. 2530 สรุปว่าผู้นำประเทศสมาชิกกลุ่มอาเซียนควรจะจัดการประชุมขึ้นทุกห้าปี^[41] อย่างไรก็ตาม ผลของการประชุมสุดยอดผู้นำอาเซียนครั้งต่อมาที่ประเทศสิงคโปร์ ในปี พ.ศ. 2535 ได้เสนอให้จัดการประชุมให้บ่อยขึ้น และได้ข้อสรุปว่าจะมีการจัดการประชุมสุดยอดขึ้นทุกสามปีแทน^[41] ต่อมา ในปี พ.ศ. 2544 ผู้นำสมาชิกประเทศกลุ่มอาเซียนได้เสนอให้จัดการประชุมขึ้นทุกปีเพื่อแก้ไขประเด็นปัญหาด่วนที่ส่งผลกระทบในพื้นที่ ประเทศสมาชิกจะได้รับเลือกให้เป็นเจ้าภาพจัดการประชุมสุดยอดขึ้นเรียงตามตัวอักษร ยกเว้นประเทศพม่า ซึ่งถูกยกเลิกการเป็นเจ้าภาพการประชุมในปี พ.ศ. 2549 เนื่องจากปัญหาทางด้านสิทธิมนุษยชน ซึ่งมีแรงกดดันจากสหรัฐอเมริกาและสหภาพยุโรปมาตั้งแต่ปี พ.ศ. 2547^[42]

การประชุมอาเซียนอย่างเป็นทางการมีกำหนดการสามวัน ดังนี้

• ประมุขของรัฐสมาชิกจะจัดการประชุมภายใน
• ประมุขของรัฐสมาชิกจะหารือร่วมกันกับรัฐมนตรีว่าการกระทรวงการต่างประเทศในที่ประชุมกลุ่มอาเซียน
• การประชุมที่เรียกว่า 'อาเซียนบวกสาม' ประมุขของรัฐสมาชิกจะประชุมร่วมกับประมุขของสาธารณรัฐประชาชนจีน ญี่ปุ่นและเกาหลีใต้ โดยจัดขึ้นพร้อมกับการประชุมสุดยอดผู้นำอาเซียน
• การประชุมที่เรียกว่า 'อาเซียน-เซอร์' ประมุขของรัฐสมาชิกจะประชุมร่วมกับประมุขของออสเตรเลียและนิวซีแลนด์

การประชุมสุดยอดผู้นำอาเซียนอย่างเป็นทางการ
	วันที่	ประเทศเจ้าภาพ	สถานที่จัดการประชุม
ครั้งที่ 1	23-24 กุมภาพันธ์ 2519	อินโดนีเซีย	บาหลี
ครั้งที่ 2	4-5 สิงหาคม 2520	มาเลเซีย	กัวลาลัมเปอร์
ครั้งที่ 3	14-15 ธันวาคม 2530	ฟิลิปปินส์	มะนิลา
ครั้งที่ 4	27-29 มกราคม 2535	สิงคโปร์	สิงคโปร์
ครั้งที่ 5	14-15 ธันวาคม 2538	ไทย	กรุงเทพมหานคร
ครั้งที่ 6	15-16 ธันวาคม 2541	เวียดนาม	ฮานอย
ครั้งที่ 7	5-6 พฤศจิกายน 2544	บรูไน	บันดาร์เสรีเบกาวัน
ครั้งที่ 8	4-5 พฤศจิกายน 2545	กัมพูชา	พนมเปญ
ครั้งที่ 9	7-8 ตุลาคม 2546	อินโดนีเซีย	บาหลี